从1899年12月16日，米兰足球与板球俱乐部正式成立至今，AC米兰一共经历过三个辉煌时期。分别是1949年起的“瑞典三杰”时期，1987年起的“荷兰三剑客”时期，以及2001年起的安切洛蒂时期，其中最辉煌的无疑是以“荷兰三剑客”为核心的米兰王朝时期。

1986年2月是米兰的一个转折点，西尔维奥-贝卢斯科尼以2000万美金买下俱乐部大部分股份，从而操纵了米兰的生杀大权。正是贝鲁斯科尼的不懈努力和近乎式的一系列投资和决定开创了米兰历史上甚至是整个欧洲足坛史上最伟大的“荷兰三剑客时代”，成为世界足坛最为亮丽的风景线。

1986年11月19日晚范-巴斯滕与米兰签订合同，转会费为1250万美元。1987年3月21日，米兰以850万美金将路德-古利特收购至帐中。1988年弗兰克-里杰卡尔德终于如约加入米兰，从此开始了令人陶醉的三剑客时代。

1987-88赛季，AC米兰在前10轮的比赛中3胜4平3负仅积10分（当时实行2分制），欧洲联盟杯惨遭淘汰，古利特、安切洛蒂、加利、多纳多尼状态不佳，伤病不断。但贝卢斯科尼选择继续信任年轻的主教练赛季。

1987年度世界足球先生古利特在跨入1988年后大放异彩，1月3日对卫冕冠军那不勒斯的比赛中如有神助，在卡雷卡接马拉多纳妙传首开纪录后屡屡传出威胁球，组织米兰进行了疯狂的反击，居然连扳4球，大获全胜。从此以后，萨基的区域防守理论逐步在队中生根发芽开花，古利特和巴斯滕珠联璧合，巴雷西领衔的后防固若金汤。

1988年5月1日客场挑战那不勒斯，巴雷西称之为“一场黑暗中的地狱决斗”的比赛中火药味十足，球王使出全身解数，2比0领先，但辫帅更加神勇，带领米兰连扳3球，3比2赢的了最重要的胜利，最终米兰领先那不勒斯3分，时隔九年之后再次登上冠军宝座。

1988-89赛季，米兰在萨基的带领下，三剑客神勇无比，巴雷西和马尔蒂尼的后防线密不透风，联赛中虽然最终获得季军。但是欧洲冠军杯一路高歌猛进，半决赛凭借古利特、里杰卡尔德、巴斯滕、安切洛蒂和多纳多尼的5粒进球横扫皇家马德里，令人胆战心惊，而后的决赛同样使人不寒而栗。面对是1986年欧洲冠军杯得主罗马尼亚的布加勒斯特星队，米兰4比0干净利落得击败对手，时隔20年后再次夺取欧洲冠军杯。此后，米兰又连续夺取了欧洲超级杯和意大利超级杯。

1989-90赛季，尽管在联赛中再次屈居亚军，但在欧冠决赛中，米兰凭借里杰卡尔德的进球，1比0小胜葡萄牙的本菲卡，成功卫冕欧洲冠军杯。在随后的比赛中米兰再次夺取欧洲超级杯，并在1990年12月9日夺取了丰田杯冠军。

经过了1990-91赛季的低迷，1991-92赛季伊始，米兰辞退了主教练萨基，换成了当时还名不见经传的卡佩罗。由于在上赛季欧冠中的罢赛而失去欧洲赛场的参赛权，米兰把精力全放到了国内比赛，最终整个赛季保持不败获得联赛冠军。赛季结束后，米兰还夺得了意大利超级杯赛冠军。

1992-93赛季，米兰继续延续不败的纪录，最终创下了近代足球史上不可思议的58场不败纪录，并轻松卫冕了联赛冠军。在欧洲赛场，米兰也重返欧冠决赛，可惜最终不敌马赛收获亚军，并在意大利超级杯上卫冕成功。

1993-94赛季，米兰进入了后三剑客时期，古利特和里杰卡尔德相继出走，而范-巴斯滕则因为伤病长期养伤。尽管没有了“荷兰三剑客”，但米兰依然在当赛季卫冕了当赛季的联赛冠军，并在欧冠决赛中4比0大胜当时被誉为“欧洲梦之队”的巴塞罗那。

在1987年到1994年之间的辉煌时期，米兰一共夺得了四次意甲联赛冠军、三次欧洲冠军杯冠军、三次欧洲超级杯冠军、四次意大利超级杯冠军、两次丰田杯冠军。